fix: Agent チャットの STREAM_EXPIRED・published_at・会話履歴の不具合修正

Makefile

@@ -1,6 +1,6 @@
 .PHONY: help \
 	setup install-hooks install-backend install-frontend generate-keys \
-	dev dev-build dev-down dev-frontend preview-frontend dev-proxy dev-proxy-only \
+	dev dev-build dev-down dev-frontend preview-frontend dev-proxy dev-proxy-only stripe-webhook \
 	test test-backend test-frontend \
 	lint lint-backend lint-frontend lint-frontend-messages lint-fix \
 	format format-check \
@@ -29,6 +29,7 @@ help:
 	@echo "  dev-down          docker-compose を停止"
 	@echo "  dev-frontend      Frontend 開発サーバーを起動 (Vite / localhost:5173)"
 	@echo "  preview-frontend  ビルド済みを wrangler でローカル提供 (HMR なし / localhost:8788)"
+	@echo "  stripe-webhook    Stripe Webhook を localhost:8000 へ転送 (要 stripe login / whsec を .env へ)"
 	@echo ""
 	@echo "テスト・リント"
 	@echo "  ci                lint + test + build-frontend を一括実行 (CI 相当)"
@@ -101,6 +102,9 @@ dev-build:
 dev-down:
 	docker compose down
 
+stripe-webhook:
+	nix develop --command stripe listen --forward-to localhost:8000/api/billing/webhook
+
 dev-frontend:
 	nix develop --command bash -c "cd frontend && npm run dev"
 

backend/app/prompts/agent_base.md

@@ -10,8 +10,14 @@
 - 提案が不要・不可能な場合は operations を空配列にし、message で理由を説明する
 - operations で提案を返すときは suggestions を空配列にする（同時に出さない）
 
+# 会話履歴の活用
+- これまでの会話（user / assistant のやり取り）を踏まえて今回の依頼を解釈する。会話は積み重ねであり、毎ターンを独立した初回依頼として扱わない。
+- 直前の assistant 応答で suggestions（依頼候補）を提示しており、今回の user 依頼がそのいずれか、または「何を・どう変えるか」が読み取れる具体的な指示である場合は、曖昧依頼として扱わず operations を生成する。
+- 同じ suggestions を繰り返し返さない。ユーザーが選択肢を選んだ／具体的に指示したら、確認に留めず実際の改善案（operations）を返す。
+
 # 曖昧な依頼への応答（最優先ルール）
 依頼に「何を・どう変えるか」が含まれない場合（例: 「いい感じにして」「良くして」「改善して」「お任せ」）、**operations を生成してはいけない**。
+（「300字に要約して」「成果を強調して書き直して」のように何をどう変えるかが読み取れる依頼は曖昧ではない。operations を生成すること。）
 代わりに operations を空配列にし、message で意図を確認しつつ、suggestions に**具体的な依頼文の候補を 2〜4 個**入れる。候補はユーザーがそのまま次の依頼として送れる命令形の日本語にする。
 
 曖昧な依頼「いい感じにして」への正しい応答例（各フィールドに設定する値）:

backend/app/routers/agent.py

@@ -21,6 +21,7 @@
 from ..services.agent.chat_service import (
     AgentResponseParseError,
     AgentTargetNotFoundError,
+    AgentUsage,
 )
 from ..services.agent.context_builder import build_reference_context
 from ..services.agent.llm.base import LLMError
@@ -32,6 +33,19 @@
 router = APIRouter(prefix="/api/agent", tags=["agent"])
 
 
+def _record_usage_after_llm(db: Session, user_id: str, usage: AgentUsage) -> None:
+    """LLM 応答後のクレジット消費・使用ログ記録を、ストリームを開き直してから行う。
+
+    LLM 呼び出しの await 中にリクエストの DB セッションがアイドルになり、libSQL
+    （Hrana over HTTP）のストリームが idle timeout で失効する。失効したまま commit
+    すると `STREAM_EXPIRED` で 400 → 500 になり、課金記録も落ちる。`db.close()` で
+    失効ストリームを解放しておけば、record_chat_usage 内の次の SELECT/commit が
+    新しいコネクション（=新規 Hrana ストリーム）を取得して正常に確定できる。
+    """
+    db.close()
+    credit_service.record_chat_usage(db, user_id, usage)
+
+
 @router.post("/chat", response_model=AgentChatResponse)
 @limiter.limit("10/minute")
 async def agent_chat(
@@ -72,7 +86,7 @@ async def agent_chat(
         # 本来の LLM 失敗（502）を優先して返す
         if exc.usage is not None:
             try:
-                credit_service.record_chat_usage(db, user.id, exc.usage)
+                _record_usage_after_llm(db, user.id, exc.usage)
             except Exception:
                 logger.error("LLM 失敗時のクレジット消費記録に失敗", exc_info=True)
         raise_app_error(
@@ -86,7 +100,7 @@ async def agent_chat(
         # ログに残し、本来のパース失敗（502）を優先して返す
         if exc.usage is not None:
             try:
-                credit_service.record_chat_usage(db, user.id, exc.usage)
+                _record_usage_after_llm(db, user.id, exc.usage)
             except Exception:
                 logger.error("パース失敗時のクレジット消費記録に失敗", exc_info=True)
         raise_app_error(
@@ -96,5 +110,5 @@ async def agent_chat(
         )
     # 実トークン量に基づくクレジット消費 + 使用ログ記録（haiku はログのみ）。
     # 記録失敗は応答を返さず 500 にする（課金漏れを黙って通さない / ADR-0012）
-    credit_service.record_chat_usage(db, user.id, result.usage)
+    _record_usage_after_llm(db, user.id, result.usage)
     return result.response

backend/app/services/agent/context_builder.py

@@ -124,7 +124,9 @@ def _build_blog_context(db: Session, user_id: str) -> dict | None:
             {
                 "title": a.title,
                 "tags": a.tags[:_RECENT_ARTICLE_TAGS_N],
-                "published_at": a.published_at.isoformat() if a.published_at else None,
+                # published_at は format_iso_date 済みの str（または None）を返すプロパティ。
+                # ここで .isoformat() を呼ぶと str に対する呼び出しで AttributeError になる。
+                "published_at": a.published_at,
             }
             for a in articles[:_RECENT_ARTICLES_N]
         ]

backend/tests/test_agent_context_builder.py

@@ -204,6 +204,47 @@ def test_blog_context_recent_articles_limit(db_session) -> None:
     assert "avg_monthly_posts" in blog
 
 
+def test_blog_context_published_at_is_iso_string(db_session) -> None:
+    """published_at が設定された記事でも例外を出さず ISO 文字列で返す（二重変換の回帰防止）。
+
+    BlogArticle.published_at は format_iso_date 済みの str を返すプロパティ。
+    以前は context_builder が `.isoformat()` を二重に呼び AttributeError で
+    ブログコンテキスト全体が degrade していた。
+    """
+    user = _make_user(db_session, "blog_pub")
+    account = BlogAccount(user_id=user.id, platform="zenn", username="blog_pub")
+    db_session.add(account)
+    db_session.flush()
+    # 1 件目は published_at あり、2 件目は None（どちらの分岐も検証する）
+    article_with_date = BlogArticle(
+        account_id=account.id,
+        external_id="with-date",
+        title="技術記事 日付あり",
+        url="https://zenn.dev/blog_pub/1",
+        likes_count=3,
+        published_at_value=date(2026, 1, 15),
+    )
+    article_without_date = BlogArticle(
+        account_id=account.id,
+        external_id="without-date",
+        title="技術記事 日付なし",
+        url="https://zenn.dev/blog_pub/2",
+        likes_count=1,
+    )
+    db_session.add_all([article_with_date, article_without_date])
+    db_session.flush()
+    db_session.add(BlogArticleTag(article_id=article_with_date.id, sort_order=0, name="Python"))
+    db_session.add(BlogArticleTag(article_id=article_without_date.id, sort_order=0, name="Python"))
+    db_session.commit()
+
+    result = build_reference_context(db_session, user.id, "career_summary")
+    assert result is not None
+    recent = result["blog_context"]["recent_articles"]
+    published_values = {a["title"]: a["published_at"] for a in recent}
+    assert published_values["技術記事 日付あり"] == "2026-01-15"
+    assert published_values["技術記事 日付なし"] is None
+
+
 def test_blog_context_no_articles_returns_none(db_session) -> None:
     """記事 0 件は blog_context が省略され None になる。"""
     user = _make_user(db_session, "blog_empty")

backend/tests/test_billing.py

@@ -198,6 +198,57 @@ def test_chat_sonnet_consumes_credits(client: TestClient, monkeypatch) -> None:
     assert consumption[0].balance_after == 10_000 - 5
 
 
+def test_chat_refreshes_session_before_recording_usage(
+    client: TestClient, monkeypatch
+) -> None:
+    """LLM 応答後、消費記録の前に DB セッションを開き直す（Hrana STREAM_EXPIRED 回帰防止）。
+
+    libSQL（Hrana over HTTP）は LLM の await 中に idle stream が失効するため、消費記録の
+    commit 前に ``db.close()`` で失効ストリームを解放し、新規ストリームで commit させる。
+    本テストは「close が record_chat_usage より前に呼ばれる」順序と、消費が正しく確定する
+    ことを検証する。
+    """
+    fake = _FakeLLM(
+        response=_llm_json("self_pr", "改善した自己PR"),
+        input_tokens=1000,
+        output_tokens=1000,
+    )
+    monkeypatch.setattr(chat_service, "get_llm_client", lambda: fake)
+    headers = auth_header(client, "billing-refresh")
+    user_id = _get_user_id(client, "billing-refresh")
+    credit_service.grant_credits(
+        client._db_session,
+        user_id,
+        10_000,
+        transaction_type=credit_service.TRANSACTION_TYPE_ADMIN_GRANT,
+    )
+
+    events: list[str] = []
+    original_close = client._db_session.close
+    monkeypatch.setattr(
+        client._db_session,
+        "close",
+        lambda *a, **kw: (events.append("close"), original_close(*a, **kw))[1],
+    )
+    import app.routers.agent as agent_router
+
+    original_record = credit_service.record_chat_usage
+
+    def _spy_record(*a, **kw):
+        events.append("record")
+        return original_record(*a, **kw)
+
+    monkeypatch.setattr(agent_router.credit_service, "record_chat_usage", _spy_record)
+
+    resp = client.post("/api/agent/chat", json=_chat_payload("sonnet"), headers=headers)
+
+    assert resp.status_code == 200
+    # close が record より前に呼ばれている
+    assert events == ["close", "record"]
+    # セッション刷新後も消費が正しく確定している
+    assert BillingRepository(client._db_session, user_id).get_balance() == 10_000 - 5
+
+
 def test_chat_sonnet_with_zero_balance_returns_402(client: TestClient, monkeypatch) -> None:
     """sonnet は残高 0 で 402 INSUFFICIENT_CREDITS。LLM は呼ばれない。"""
     fake = _FakeLLM(response=_llm_json("self_pr", "提案"))

flake.nix

@@ -48,6 +48,7 @@
             # --- ミドルウェア ---
             redis              # Redis 7（ローカル開発用）
             turso-cli          # Turso (libSQL) CLI（ローカル開発用）
+            stripe-cli         # Stripe CLI（Webhook 転送 / ローカル決済確認用）
 
             # --- IaC ---
             opentofu           # OpenTofu CLI（Terraform 互換 / インフラ管理）
@@ -78,6 +79,7 @@
             echo "  Redis  : $(redis-server --version)"
             echo "  tofu   : $(tofu --version | head -1)"
             echo "  Turso  : $(turso --version 2>/dev/null | head -1)"
+            echo "  Stripe : $(stripe version 2>/dev/null | head -1)"
             echo "  gh     : $(gh --version | head -1)"
             echo ""
             echo "セットアップ: make setup"

frontend/src/components/forms/AgentChatWidget.module.css

@@ -243,7 +243,7 @@
 .actionButton {
   padding: 4px 10px;
   border: 1px solid #059669;
-  border-radius: 999px;
+  border-radius: 6px;
   background: transparent;
   color: #059669;
   font-size: 0.78rem;

frontend/src/hooks/career/useAgentChat.test.ts

@@ -158,6 +158,45 @@ describe("useAgentChat", () => {
             text: JSON.stringify({
               message: "提案です",
               operations: [{ field: "self_pr", value: "改善案" }],
+              suggestions: [],
+            }),
+          },
+        ],
+      }),
+    );
+  });
+
+  it("suggestions を含む応答は history の assistant text にも suggestions を載せる", async () => {
+    // 1 往復目: 曖昧依頼に対し選択肢を返す（operations は空）
+    postAgentChatMock.mockResolvedValueOnce({
+      message: "どの方向で改善しますか？",
+      operations: [],
+      suggestions: ["300字に要約して", "成果を強調して書き直して"],
+    });
+    // 2 往復目（選択肢を選んで再送）
+    postAgentChatMock.mockResolvedValue({ message: "提案です", operations: [] });
+    const { result } = renderHook(() => useAgentChat());
+
+    await act(async () => {
+      await result.current.send(form, "self_pr", null, "改善して");
+    });
+    await act(async () => {
+      await result.current.send(form, "self_pr", null, "300字に要約して");
+    });
+
+    // 選択肢を選んだ次の送信時、history の assistant エントリに suggestions が含まれ、
+    // LLM が「前ターンで選択肢を提示した」文脈を受け取れる（選択肢ループ回帰防止）
+    expect(postAgentChatMock).toHaveBeenLastCalledWith(
+      expect.objectContaining({
+        prompt: "300字に要約して",
+        history: [
+          { role: "user", text: "改善して" },
+          {
+            role: "assistant",
+            text: JSON.stringify({
+              message: "どの方向で改善しますか？",
+              operations: [],
+              suggestions: ["300字に要約して", "成果を強調して書き直して"],
             }),
           },
         ],

frontend/src/hooks/career/useAgentChat.ts

@@ -105,10 +105,14 @@ export function useAgentChat() {
             suggestions: response.suggestions?.length ? response.suggestions : null,
             scope,
             target,
-            // 応答 JSON の原文を履歴用に保持する（出力形式の実例としても機能する）
+            // 応答 JSON の原文を履歴用に保持する（出力形式の実例としても機能する）。
+            // suggestions も含めることで、次ターンの LLM が「前ターンで選択肢を提示し、
+            // ユーザーがその 1 つを選んだ」文脈を認識でき、選択肢ループから operations へ
+            // 収束しやすくなる（suggestions を落とすと曖昧依頼と再判定され提案が続く）
             historyText: JSON.stringify({
               message: response.message,
               operations: response.operations ?? [],
+              suggestions: response.suggestions ?? [],
             }),
           },
         ]);